4-Propylphenol

4-Propylphenol ist eine chemische Verbindung, die zu den Alkylphenolen gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Propylphenol
Andere Namen
  • p-Propylphenol
  • p-Propylhydroxybenzol
  • 4-n-Propylphenol
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 645-56-7
EG-Nummer 211-446-2
ECHA-InfoCard 100.010.407
PubChem 12580
ChemSpider 12060
Wikidata Q27116062
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,983 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

21–22 °C[2]

Siedepunkt
Brechungsindex

1,5230 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​264​‐​260​‐​270​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten
  • 500 mg·kg−1 (LD50 oral, Ratte)[1]
  • 348 mg·kg−1 (LD50 oral, Maus)[1]
  • 675 mg·kg−1 (LD50 oral, Meerschweinchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Propylphenol kann durch katalytische Hydrodesoxygenierung von 4-Propylguajacol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

4-n-Propylphenol ist eine hellgelbe Flüssigkeit. Der Flammpunkt von 4-Propylphenol liegt bei 106 °C.[1]

Derivate

Durch Methylierung mit Dimethylsulfat bildet sich der Methylether, der auch unter dem Trivialnamen 4-Propylanisol bekannt ist.[2]

Der Ethylether (4-Propylphenetol) siedet bei 223–230 °C bzw. bei 108–110 °C (13 mmHg). Seine Dichte beträgt bei 20 °C 0,94.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-n-Propylphenol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Heilbron: Dictionary of organic compounds, Volume Four, 1953, S. 255. Volltext
  3. Eintrag zu p-Propylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Narendra Joshi, Adeniyi Lawal: Hydrodeoxygenation of 4-Propylguaiacol (2-Methoxy-4-propylphenol) in a Microreactor: Performance and Kinetic Studies. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 52, 2013, S. 4049, doi:10.1021/ie400037y.
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