Alizaprid

Alizaprid ist ein antiemetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, der zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen, Übelkeit und Brechreiz eingesetzt wird.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Alizaprid
Andere Namen
  • N-[(1-Allyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxy-1H-benzotriazol-5-carboxamid (IUPAC, WHO)
  • 6-Methoxy-N-{[1-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-benzotriazol-5-carboxamid
Summenformel C16H21N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59338-93-1
EG-Nummer 261-710-6
ECHA-InfoCard 100.056.082
PubChem 43008
ChemSpider 39202
DrugBank DB01425
Wikidata Q631829
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03FA05

Wirkstoffklasse

Prokinetikum

Eigenschaften
Molare Masse 315,38 g·mol−1
Schmelzpunkt

139 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkmechanismus

Die Wirkungen von Alizaprid basieren auf der Blockade von Dopamin-Rezeptoren im Brechzentrum.[4] Da Alizaprid die Blut-Hirn-Schranke zu passieren vermag, können als unerwünschte Wirkungen vorübergehend extrapyramidal-motorische Störungen wie akute Dystonien und Dyskinesien auftreten.[5] Die terminale Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 3 Stunden.[5]

Synthese

Die mehrschrittige Synthese von Alizaprid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]

Synthese von Alacepril

Handelsnamen

Vergentan (D), Limican (I)[6]

Als Tabletten und Injektionslösung erhältlich.[7] Arzneilich wird auch das Salzsäuresalz Alizapridhydrochlorid[8] eingesetzt, ein Pulver mit einem Schmelzpunkt von 206–208 °C.[1]

Einzelnachweise
  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006.
  2. Alizapride (hydrochloride). In: MCE.com. Abgerufen am 23. Mai 2022.
  3. Eintrag zu Alizaprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2022.
  4. PharmaWiki - Alizaprid. Abgerufen am 7. April 2022.
  5. G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 580 ff.
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 41.
  7. Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alizapridhydrochlorid: CAS-Nummer: 59338-87-3, PubChem: 6410734, ChemSpider: 4918604, Wikidata: Q27258431.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.