Chlordecon

Chlordecon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und Ketone. Technisch reines Chlordecon enthält etwa 5 % Wasser und bis zu 0,1 % Hexachlorcyclopentadien.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlordecon
Andere Namen
  • 1,2,3,5,6,7,8,9,10,10-Decachlor-[5.2.1.02,6.03,9.05,8]-decan-4-on
  • Kepon
  • Decachlorpentacyclo-[5.2.1.02,6.03,9.05,8]-decan-4-on
  • Decachloroctahydro-1,3,4-methenocyclobuta[cd]pentalen-2-on
Summenformel C10Cl10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-50-0
EG-Nummer 205-601-3
ECHA-InfoCard 100.005.093
PubChem 299
ChemSpider 293
Wikidata Q423892
Eigenschaften
Molare Masse 490,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

350 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (2–4 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​351​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​501[1]
Toxikologische Daten

91,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Chlordecon kann durch Dimerisierung von Hexachlorcyclopentadien und nachfolgender Hydrolyse zu einem Keton dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

Chlordecon ist in der Umwelt sehr stabil mit einer Halbwertszeit von mehreren Jahrzehnten in Böden.[5]

Verwendung

Chlordecon wurde als Insektizid und als Zwischenprodukt zur Herstellung des Insektizids Kelevan verwendet. Es wurde 1958 unter dem Namen Kepone als Ketonanalogon von Mirex eingeführt und zwischen 1966 und 1975 in den USA als Insektizid gegen Ameisen und Kakerlaken eingesetzt.[6] 1975 wurde sein Einsatz als Insektizid wegen der sich bereits abzeichnenden großen Umweltproblematik und des Verdachts seiner krebserzeugenden Wirkung auf den Menschen in den USA verboten. Nachdem der US-amerikanische Absatzmarkt damit wegfiel, wurden große Mengen in andere Weltgegenden exportiert. In der zweiten Hälfte der 1970er Jahre wurden große Mengen in den Bananenplantagen auf Martinique und Guadeloupe eingesetzt. Im Jahr 1979 stellte der französische Arztes Dominique Belpomme hier eine überdurchschnittliche Zahl von Prostatakrebs-Fällen und Missbildungen bei neugeborenen Kindern fest.[7][8] Bis heute sind Gewässer und Böden auf Martinique und Guadeloupe so nachhaltig mit diesem Stoff belastet und die Bewohner ihm gegenüber exponiert, dass die beiden Inseln in die UN-Liste der 50 schlimmsten Opferzonen aufgenommen wurden.[9]

2009 wurde Chlordecon in das Stockholmer Übereinkommen der weltweit verbotenen Stoffe aufgenommen.[10]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[11]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Chlordecon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Chlordecone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Chlordecone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  4. Philip J. Chenier (2002): Survey of Industrial Chemistry, S. 484.
  5. Y.-M. Cabidoche, R. Achard, P. Cattan, C. Clermont-Dauphin, F. Massat: Long-term pollution by chlordecone of tropical volcanic soils in the French West Indies: A simple leaching model accounts for current residue. In: Environmental Pollution (= Special Issue Section: Ozone and Mediterranean Ecology: Plants, People, Problems). Band 157, Nr. 5, 1. Mai 2009, S. 1697–1705, doi:10.1016/j.envpol.2008.12.015.
  6. 13th Report on Carcinogens (RoC): Kepone, abgerufen am 18. November 2014.
  7. Welt: Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet.
  8. Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur (Memento vom 10. Juli 2010 im Internet Archive).
  9. Boyd, D.R.; Hadley-Burke, M.: Sacrifice zones: 50 of the most polluted places on Earth. Based on a report presented to the Human Rights Council. The University of British Columbia, 2021 (PDF; 5,8 MB)
  10. Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty. Press Release – COP4 – Geneva, 8. Mai 2009.
  11. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23, 2010, S. 60–70.
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