Iohexol

Iohexol ist ein Gemisch von mehreren isomeren chemischen Verbindungen, die zu den Halogenaromaten und Polyolen zählen.

Strukturformel
Gemisch von Diastereomeren und Atropisomeren
Allgemeines
Freiname Iohexol
Andere Namen

1-N,3-N-Bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamido]-2,4,6-triiodbenzol-1,3-dicarboxamid

Summenformel C19H26I3N3O9
Kurzbeschreibung

weißes bis grauweißes, hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66108-95-0
EG-Nummer 266-164-2
ECHA-InfoCard 100.060.130
PubChem 3730
ChemSpider 3599
DrugBank DB01362
Wikidata Q410683
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V08AB02

Wirkstoffklasse

Kontrastmittel

Eigenschaften
Molare Masse 821,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

174–180 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2][3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

> 20.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Iohexol kann durch eine mehrstufige Synthese dargestellt werden. Der letzte Schritt ist dabei eine N-Alkylierung, bei dem 5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodisophtalamid in flüssiger Phase mit einem Alkylierungsmittel umgesetzt wird, um die 2,3-Dihydroxypropylgruppe am Stickstoff der 5-Acetamidgruppe einzuführen.[4]

Eigenschaften

Iohexol ist ein brennbares, schwer entzündbares, lichtempfindliches, hygroskopisches, weißes Pulver,[2] das sehr gut wasserlöslich ist.[5]

Verwendung

Es wird in der Medizin unter dem Handelsnamen Omnipaque® als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt. Intravenös verabreicht dient Iohexol zur Darstellung von Blutgefäßen bei der Röntgenuntersuchung (Angiografie). Da der Wirkstoff vollständig über die Nieren ausgeschieden wird, eignet er sich auch zur Ausscheidungsurographie und zur Bestimmung der renalen Clearance.

Im Rahmen der COVID-19-Pandemie kam es im Jahr 2022 zu einer Verknappung von Iohexol um etwa 80 Prozent aufgrund von Lieferengpässen vor allem in der Volksrepublik China. Daraufhin wurden Überlegungen angestellt, wie das verfügbare Kontrastmittel rationeller eingesetzt werden könnte.[6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt IOHEXOL CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 21. September 2009.
  2. Eintrag zu Iohexol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Histodenz™, nonionic density gradient medium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
  4. Google Patents: WO2005003080A1 - Process for iohexol manufacture - Google Patents, abgerufen am 20. November 2022
  5. Eintrag zu I0903 Iohexol (mixture of isomers), >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. November 2022.
  6. Tu LH, Miller JE, Forman HP: The Critical Shortage of Iodinated Contrast Material - Will Value Prevail? In: N Engl J Med. Band 387, Nr. 6, 2022, S. 491–493, doi:10.1056/NEJMp2206996, PMID 35704416 (englisch).

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