3-Buten-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Buten-2-on
Andere Namen	Butenon; 1-Buten-3-on; But-3-en-2-on (IUPAC); Vinylmethylketon;
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-160-6
ECHA-InfoCard	100.001.055
PubChem	6570
ChemSpider	6322
Wikidata	Q417525
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−7 °C[1]
Siedepunkt	81,4 °C[2]
Dampfdruck	100 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4081 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐300+310+330‐314‐317‐410
	P: 210‐260‐264‐273‐280‐284[1]
Toxikologische Daten	23,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Buten-2-on (auch Methylvinylketon) ist das einfachste ungesättigte Keton, eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung lässt sich durch Hydratisierung von Vinylacetylen (Butenin) in Gegenwart von Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat herstellen:

Eigenschaften

3-Buten-2-on ist eine farblose lichtempfindliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 81 °C siedet. Die Verbindung ist unterhalb von 28 °C mit Wasser vollständig mischbar. Oberhalb dieser Temperatur existiert im Bereich zwischen etwa 10 und 40 Molprozent eine Mischungslücke.[4]

Verwendung

3-Buten-2-on wird zur Herstellung gasundurchlässiger Kunststoffe und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Fungiziden und anderen chemischen Verbindungen (z. B. 2-Ethoxy-buta-1,3-dien oder 1-Phenyl-pentan-1,4-dion) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine Diels-Alder-Reaktion oder Robinson-Anellierung umgesetzt.

Sicherheitshinweise

3-Buten-2-on neigt zur Bildung explosiver Peroxide und zur spontanen Polymerisation, die schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Die Dämpfe von 3-Buten-2-on bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15,6 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 491 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise

Eintrag zu Butenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
Dortmunder Datenbank.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[BW-2] H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.

[CRC90_3_74-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.

[4] Dortmunder Datenbank.