Muraminsäure

Muraminsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozuckersäuren, die in Peptidoglycanen in N-acylierter Form vorkommt. Chemisch gesehen ist die Muraminsäure ein Milchsäureether des Glucosamins.

Strukturformel
Allgemeines
Name Muraminsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-2-desoxy-α-D-glucopyranose (IUPAC)
Summenformel C9H17NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1114-41-6
EG-Nummer 214-214-9
ECHA-InfoCard 100.012.923
PubChem 441038
ChemSpider 7992151
Wikidata Q2823286
Eigenschaften
Molare Masse 251,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

153 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stereochemie

Nach der Konfiguration am anomeren Zentrum werden zwei Diastereomere der Muraminsäure unterschieden: Die α-Muraminsäure und die β-Muraminsäure.[2] Während die α-Muraminsäure kommerziell erhältlich ist, ist unklar, ob die β-Muraminsäure stabil ist.

Gewinnung und Darstellung

Muraminsäure kann aus dem mit Aceton und mit Benzoylchlorid geschütztem Glucosamin-Derivat 1[3] hergestellt werden. Dieses wird mit Natriumhydrid in THF an der freien Hydroxygruppe deprotoniert und mit racemischer 2-Brompropionsäure[4] reagieren lassen. Das bei dieser nukleophilen Substitution entstandene Zwischenprodukt 2 wird mit Natriumhydroxid in wässrigem Ethanol verseift und durch Einstellen des pH-Wertes mit Salzsäure die freie Säure 3 erzeugt. Durch 4-stündiges Kochen in Salzsäure werden dann die beiden Schutzgruppen abgespalten und der Ring erweitert. Die Pyranose 4 muss allerdings noch in die verschiedenen Diastereomere aufgetrennt werden. Gigg et al. konnten eine Trennung erreichen, indem sie die unterschiedliche Löslichkeit in Benzol ausnutzten. Das in der Propionsäure-Einheit S-konfigurierte Derivat (nicht die Muraminsäure) ist in Benzol schlecht löslich.[5]


Synthese von Muraminsäure nach Gigg et al. (Ohne Stereochemie).

Nachweis

Bei der dünnschichtchromatographischen Analyse kann Ninhydrin zum Anfärben der DC-Platte verwendet werden, um die Muraminsäure sichtbar zu machen.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Muraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2022 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu β-Muraminsäure: CAS-Nummer: nicht vergeben, PubChem: 446972, ChemSpider: 394190, Wikidata: Q27120551.
  3. S. Konstas, I. Photaki, L. Zervas: Überführung von d-Glucosamin in Oxazolon-und Oxazolinderivate. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 06, 1959, S. 1288–1293, doi:10.1002/cber.19590920609.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brompropionsäure: CAS-Nummer: 598-72-1, EG-Nummer: 209-947-6, ECHA-InfoCard: 100.009.044, PubChem: 11729, ChemSpider: 11236, Wikidata: Q27291037.
  5. R. Gigg, P. M. Carroll: A convenient synthesis of muramic acid and other 3-O-ethers of D-glucosamine. In: Nature. Band 191, Nr. 4787, 1961, S. 495–496, doi:10.1038/191495a0.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.