Oxazirane
Oxazirane, auch Oxaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet.[1] Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.[2]
| Oxazirane |
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 Oxazirane (allgemeine Formel) |
 Oxaziran |
Herstellung
Die Oxazirane können aus Azomethinen und Percarbonsäuren synthetisiert werden:[1]
Synthese von Oxaziranen
Reaktionen
Beim Erhitzen lagern sich die meist flüssigen wasserunlöslichen Oxazirane in die isomeren Nitrone um:[1]
Bildung von Nitronen
Umgekehrt wandeln sich photochemisch Nitrone in die isomeren Oxazirane um.[3] Oxazirane können Iodid zu Iod oxidieren:[1]
Oxazirane als Oxidationsmittel
Weblinks
Commons: Oxaziridines – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.
- John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance, 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-4709-7121-5, S. 596–597.
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 39.
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