Van-Urk-Reaktion
Die Van-Urk-Reaktion ist eine nach dem niederländischen Apotheker Hendrik Willem van Urk benannte nass-chemische Nachweisreaktion auf Indole mit Hilfe des Van-Urk-Reagenz, einer Mischung aus Eisen(III)-chlorid, Schwefelsäure und Dimethylaminobenzaldehyd. Indole reagieren mit dem Van-Urk-Reagenz unter Bildung einer charakteristischen Blaufärbung, die zur photometrischen Quantifizierung und zur dünnschichtchromatographischen Detektion genutzt werden kann.
Diese Reaktion wurde 1929 ursprünglich als Nachweis für Mutterkornalkaloide entwickelt. In seiner ursprünglichen Version beruht er auf einer photochemischen Reaktion eines Mutterkornalkaloids mit Dimethylaminobenzaldehyd. Allport and Cocking fügten Eisen(III)-chlorid hinzu, wodurch die Reaktion beschleunigt werden konnte und lichtunabhängig wurde. Zahlreiche weitere Varianten dieser Reaktion sind in der Literatur beschrieben.
Literatur
- H. W. van Urk: A new sensitive reaction for the ergot alkaloids, ergotamine, ergotoxine and ergotinine and its adaptation to the examination and colorimetric determination of ergot preparations. In: Pharm. Weekbl. 66. Jahrgang, 1929, S. 473–481.
- Wolfgang Ax, Rudolf Hänsel, Josef Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie: ein Lehrbuch für Studenten der Pharmazie im zweiten Ausbildungsabschnitt. Springer, 1996, ISBN 3-540-58969-4.
- Ulf Pindur: 2, 2′‐Diindolylmethane, 7. Mitt. Diindolylmethan‐Leukobasen bei der van Urk‐Reaktion mit physiologisch aktiven Indolen. In: Archiv der Pharmazie. 317. Jahrgang, Nr. 6, 1984, S. 502–505.
- Alexandr Jegorov: Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles. Hrsg.: Vladimir Kren, Ladislav Cvak. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-30419-5, Analytical chemistry of ergot alkaloids, S. 267–303.