Reaksi Aldol-Tishchenko

Reaksi Aldol-Tishchenko adalah reaksi tandem yang melibatkan reaksi aldol dan reaksi Tishchenko. Dalam sintesis organik, metode ini mengubah aldehida dan keton menjadi senyawa 1,3-hidroksil. Urutan reaksi pada kebanyakan sampel berawal dari konversi sebuah keton menjadi enolat menggunakan litium diisopropilamida (LDA). Diol mono-ester tersebut kemudian diubah menjadi diol pada langkah hidrolisis. Dengan menggunakan asetil trimetilsilana[1] dan propiofenon[2] sebagai reaktan, diol yang didapatkan adalah diastereoisomer murni.

Reaksi aldol-tishchenko yang berawal dari asetil trimetilsilana dan asetaldehida
Reaksi aldol-tishchenko yang berawal dari propiofenon dan asetaldehida

Referensi
  1. Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi (2005), "Stereoselective Tandem Aldol–Tishchenko Reaction with Acylsilanes", Chemistry Letters, 34 (4): 466, doi:10.1246/cl.2005.466
  2. Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel (1997), "Tandem Aldol–Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis", J. Org. Chem., 62 (17): 5674–5675, doi:10.1021/jo971012e. Informasi tambahan
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.