Benzilmercaptano

Benzil mercaptano é um composto organossulfurado com a fórmula C6H5CH2SH. É um alquiltiol de uso comum em laboratório e ocorre em quantidades de traço naturalmente. Taninos condensados podem sofrer clivagem catalisada por ácido na presença de um nucleófilo como o benzil mercaptano. Benzil mercaptano tem sido identificado no vegetal buxus (Buxus sempervirens L.) e é conhecido por contribuir com o aroma de fumaça de certos vinhos.[3]

Benzilmercaptano
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC phenylmethanethiol
Outros nomes alfa-Toluenotiol
Fenilmetanotiol
Benziltiol
Álcool tiobenzílico
Benzil mercaptano
alfa-Toluoltiol
Hidrossulfeto de benzila
Benzil-hidrossulfeto
Identificadores
Número CAS 100-53-8
PubChem 7509
ChemSpider 13851383
SMILES
InChI
1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Propriedades
Fórmula molecular C7H8S
Massa molar 124.20 g/mol
Aparência líquido incolor com um odor de alho ou alho-poró[1]
Densidade 1.058 g/mL (20 °C) [2]
Ponto de ebulição

194-195 °C[2]

Solubilidade em água baixa
Índice de refracção (nD) n20/D 1.575[2]
Riscos associados
Principais riscos
associados		 odor desagradável
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Álcool benzílico (-OH em vez do -SH)
Cloreto de benzila (-Cl em vez do -SH)
Benzilfosfina (-PH2 em vez do -SH)
Tiocianato de benzila (-SCN em vez do -SH)
Mercaptanos relacionados Benzenotiol
Furano-2-ilmetanotiol
Fenetil mercaptano (homólogo)
Compostos relacionados Sulfeto de benzila (sulfeto de dibenzila)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Uso em síntese orgânica

O composto é usado como uma fonte do grupo funcional tiol em síntese orgânica. É introduzido por alquilação S resultando tioéters alquilbenzênicos. A debenzilação é efetuda pela dissolução de metal em redução tomando vantagem das enfraquecidas ligações S-benzil:[4]

RSCH2C6H5 + 2 "H" → RSH + CH3C6H5

Derivados substituídos de metoxi-benzil-mercaptano têm sido desenvolvidos, os quais clivam facilmente, são recicláveis ​​e são inodoros.[5]

Segurança e saúde

Pode causar uma ligeira irritação das membranas mucosas. A exposição ocupacional ao benzilmercaptano pode ocorrer através de inalação e contato dérmico com este composto em locais de trabalho onde é produzido ou usado. Dados indicam que a população em geral pode ser exposta à ingestão de benzilmercaptano a partir de alimentos que o contenham como aromatizante.[6]

Referências

  1. benzenemethanethiol - msds.chem.ox.ac.uk
  2. Catálogo da Sigma-Aldrich, Benzilmercaptano, consultado em 20 de julho de 2012
  3. Contribution of benzenemethanethiol to smoky aroma of certain Vitis vinifera L. wines. Tominaga, Takatoshi; Guimbertau, Guy; Dubourdieu, Denis, 2003[ligação inativa]
  4. Norman Kharasch and Robert B. Langford (1973). «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
  5. M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930-4. doi:10.1055/s-2007-984524
  6. BENZYL MERCAPTAN - toxnet.nlm.nih.gov
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