Asam kloroasetat

Asam kloroasetat, dalam industri disebut asam monokloroasetat (MCA), adalah senyawa organoklorida dengan rumus ClCH2CO2H. Asam karboksilat merupakan bahan penyusun yang berguna dalam sintesis organik.

Asam kloroasetat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Chloroacetic acid
Nama IUPAC (sistematis)
Asam kloroasetat
Nama lain
2-Asam kloroasetatik
2-Asam kloroetanoik
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Y
    Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
    Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC(O)=O
Sifat
C2H3ClO2
Massa molar 94,49 g·mol−1
Penampilan Tidak berwarna atau kristal putih
Densitas 1.58 g•cm−3
Titik lebur 63 °C (145 °F; 336 K)
Titik didih 1.893 °C (3.439 °F; 2.166 K)
85.8 g/100mL (25 °C)
Kelarutan Larut dalam metanol, aseton, dietil eter, benzena, kloroform, etanol
log P 0.22
Tekanan uap 0.22 hPa
Keasaman (pKa) 2.86[1]
-48.1•10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1.4351 (55 °C)
Struktur
Monoklinik
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 144.02 J/K mol
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) -490.1 kJ/mol
Bahaya
Bahaya utama zat alkilasi
Lembar data keselamatan External MSDS
Frasa-R R25 R34 R50
Frasa-S S23 S37 S45 S61
Titik nyala 126 °C (259 °F; 399 K)
< 500 °C (932 °F; 773 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
165 mg/kg (tikus, oral)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 2-Asam kloropropionat
Sodium kloroasetat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Riwayat

Asam kloroasetat pertama kali dibuat (dalam bentuk tidak murni) oleh ahli kimia Prancis Félix LeBlanc (1813–1886) pada 1843 dengan mengklorinasi asam asetat di bawah sinar matahari,[2] dan pada 1857 (dalam bentuk murni) oleh ahli kimia Jerman Reinhold Hoffmann (1831–1919) dengan cara merefluks asam asetat glasial dengan klorin di bawah sinar matahari.[3] Masih pada 1857, ahli kimia Prancis lainnya yaitu Charles Adolphe Wurtz, mereaksikan kloroasetil klorida (ClCH2COCl) dengan air.[4]

Referensi
  1. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
  2. LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré," Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; see especially p. 212
  3. Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
  4. Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, see p. 61.


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.