Asam alkanoat

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.

Ion karboksilat
Struktur 3D dari gugus karboksil

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Sifat fisis

Kelarutan
Dimer asam karboksilat

Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.[1]

Titik didih

Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil.

Keasaman

Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO– dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.

Asam karboksilat[2] pKa
Asam format (HCOOH)3.75
Asam asetat (CH3COOH)4.76
Asam kloroasetat (CH2ClCO2H)2.86
Asam dikloroasetat (CHCl2CO2H)1.29
Asam trikloroasetat (CCl3CO2H)0.65
Asam trifluoroasetat (CF3CO2H)0.5
Asam oksalat (HO2CCO2H)1.27
Asam benzoat (C6H5CO2H)4.2

Bau

Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.

Sintesis

Dalam industri

Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus.

  • Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida dapat diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi
  • Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar. Asam akrilat dihasilkan dari propena.[3]
  • Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa.
  • Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat. Pada Reaksi Koch, penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida.
  • Beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida.
  • fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.

Dalam laboratorium

Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal.

RLi + CO2 → RCO2Li
RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

Penamaan dan contoh senyawa

Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tetapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.[4]

Anion karboksilat R-COO– biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).

Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi
Atom karbon Nama derifat Nama IUPAC Rumus molekul Biasanya terdapat pada
1Asam formatAsam metanoatHCOOHGigitan serangga
2Asam asetatAsam etanoatCH3COOHCuka
3Asam propionatAsam propanoatCH3CH2COOHPengawet pada gandum
4Asam butiratAsam butanoat CH3(CH2)2COOHMentega basi
5Asam valeratAsam pentanoat CH3(CH2)3COOHValerian
6Asam kaproatAsam heksanoat CH3(CH2)4COOHLemak kambing
7Asam enantoatAsam heptanoat CH3(CH2)5COOH
8Asam kaprilatAsam oktanoat CH3(CH2)6COOHKelapa dan air susu ibu
9Asam pelargonoatAsam nonanoat CH3(CH2)7COOHPelargonium
10Asam kapratAsam dekanoat CH3(CH2)8COOH
12Asam lauratAsam dodekanoat CH3(CH2)10COOHMinyak kelapa dan sabun cuci tangan.
14Asam miristatAsam tetradekanoat CH3(CH2)12COOHPala
16Asam palmitatAsam heksadekanoat CH3(CH2)14COOHMinyak palem
18Asam stearatAsam oktadekanoat CH3(CH2)16COOHCoklat, wax, sabun, dan minyak
20Asam arakidatAsam ikosanoat CH3(CH2)18COOHPeanut oil

Reaksi

Reaksi yang paling banyak dipraktikkan ialah pengubahan asam karboksilat menjadi ester, amida, garam karboksilat, asam klorida, dan alkohol.

Reaksi Dakin–West mengubah asam amino menjadi keton amino yang sesuai.

Lihat pula

Referensi
  1. R.T. Morrison, R.N. Boyd. Organic Chemistry, 6th Ed. (1992) ISBN 0-13-643669-2.
  2. (Inggris) Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-92nd). CRC Press. hlm. 5–94 to 5–98. ISBN 1439855110.
  3. Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235 10.1002/14356007.a05_235.
  4. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_24.htm

Pranala luar
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Carboxylic acids.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.