Gugus fungsi

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya.[1][2] Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsi dapat dimodifikasi oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus fungsi adalah salah satu tipe dasar transformasi.

Benzil asetat memiliki sebuah gugus fungsi ester (merah), bagian asetil (dilingkari dengan hijau gelap) dan bagian benziloksi (dilingkari dengan jingga terang). Pembagian lain dapat dilakukan.

Gugus fungsi adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsi tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsi melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsi juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam karboksilat (–COO−), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsi yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut ligan. Pengompleksan dan solvasi juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsi. Dalam aturan umum "like dissolve like", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsi yang menghasilkan kelarutan. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsi hidroksil (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsi lebih elektronegatif daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsi akan menjadi polar, dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.

Menggabungkan nama-nama gugus fungsi dengan nama-nama alkana induk menghasilkan apa yang disebut sebagai tata nama sistematis untuk penamaan senyawa organik. Dalam tata nama tradisional, atom karbon pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsi disebut karbon alfa; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsi lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan huruf Yunani, misalnya, gamma-amina dalam asam gamma-aminobutirat berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label isomer, misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).

Tabel gugus fungsi yang umum

Berikut adalah daftar gugus fungsi yang sering dijumpai.[3] Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan hidrogen yang terikat atau suatu rantai samping hidrokarbon berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.

Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh
Asil halidaHaloformil RCOX haloformil--oil halida
Asetil klorida
(Etanoil klorida)
AlkoholHidroksil ROH
Hidroksil
 hidroksi--ol
Metanol
AldehidaAldehida RCHO okso--al
Asetaldehida
(Etanal)
AlkanaAlkil RH alkil--ana
Metana
AlkenaAlkenil R2C=CR2 alkenil--ena
Etilena
(Etena)
AlkunaAlkinil RC≡CR' alkinil--una
Asetilena
(Etuna)
AmidaKarboksamida RCONR2 karboksamido--amida
Asetamida
(Etanamida)
Amina Amina primer RNH2 amino--amina
Metilamina
(Metanamina)
Amina sekunder R2NH amino--amina
Dimetilamina
Amina tersier R3N amino--amina
Trimetilamina
Ion amonium 4° R4N+ amonio--amonium
Kolin
Senyawa azo Azo
(Diimida)		 RN2R' azo--diazena
Metil jingga
(asam p-dimetilamino-azobenzenasulfonat)
Turunan toluena Benzil RCH2C6H5
RBn		 benzil- 1-(substituen)toluena
Benzil bromida
(1-Bromotoluena)
Karbonat Ester karbonat ROCOOR alkil karbonat
Karboksilat KarboksilatRCOO−
Karboksilat

 karboksi--oat
Natrium asetat
(Natrium etanoat)
Asam karboksilat KarboksilRCOOH karboksi-asam -oat
Asam asetat
(Asam etanoat atau asam cuka)
Sianat SianatROCN sianato- alkil sianat
TiosianatRSCN tiosianato- alkil tiosianat
EterEter ROR'
Eter
 alkoksi- alkil alkil eter
Dietil eter
(Etoksi etana)
EsterEster RCOOR' alkil alkanoat
Etil butirat
(Etil butanoat)
HaloalkanaHalo RX halo-alkil halida
Kloroetana
(Etil klorida)
Hidroperoksida Hidroperoksi ROOH hidroperoksi- alkil hidroperoksida
Metil etil keton peroksida
Imina Ketimina primer RC(=NH)R' imino--imina
Ketimina sekunder RC(=NR)R' imino--imina
Aldimina primer RC(=NH)H imino--imina
Aldimina sekunder RC(=NR')H imino--imina
IsosianidaIsosianida RNC isosiano- alkil isosianida
Isosianat IsosianatRNCO isosianato- alkil isosianat
Metil isosianat
IsotiosianatRNCS isotiosianato- alkil isotiosianat
Alil isotiosianat
KetonKeton RCOR' keto-, okso--on
Metil etil keton
(Butanon)
NitratNitrat RONO2 nitrooksi-, nitroksi-

alkil nitrat
Amil nitrat
(1-nitrooksipentana)
NitrilNitril RCN siano-

alkananitril
alkil sianida
Benzonitril
(Fenil sianida)
NitritNitrit RONO
nitrosooksi-

alkil nitrit
Amil nitrit
(3-metil-1-nitrosooksibutana)
Senyawa nitro Nitro RNO2 nitro- 
Nitrometana
Senyawa nitroso NitrosoRNO nitroso- 
Nitrosobenzena
Peroksida Peroksi ROOR peroksi- alkil peroksida
Di-tert-butil peroksida
Turunan benzena Fenil RC6H5 fenil--benzena
Kumena
(2-fenilpropana)
FosfinaFosfino R3P fosfino--fosfana
Metilpropilfosfana
Fosfodiester Fosfat HOPO(OR)2 asam fosforat di(substituen) ester di(substituen) hidrogenfosfat DNA
Asam fosfonatFosfono RP(=O)(OH)2 fosfono- asam substituen fosfonat
Asam benzilfosfonat
FosfatFosfat ROP(=O)(OH)2 fosfo-
Gliseraldehida 3-fosfat
Turunan piridina Piridil RC5H4N




4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

 -piridin
Nikotina
Sulfida Sulfida RSR' di(substituen) sulfida
Dimetil sulfida
Sulfona Sulfonil RSO2R' sulfonil- di(substituent) sulfona
Dimetil sulfona
(Metilsulfonilmetana)
Asam sulfonatSulfo RSO3H sulfo- asam substituen sulfonat
Asam benzenasulfonat
Sulfoksida Sulfinil RSOR' sulfinil- di(substituen) sulfoksida
Difenil sulfoksida
Tiol Sulfhidril RSH merkapto-, sulfanil- -tiol
Etanatiol
(Etil merkaptan)

Penamaan radikal atau bagian

Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi radikal, serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.

Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "etuna" menjadi "etunil").[4]

Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, jembatan metilena (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan gugus metilena (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).

Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti metilena bagi metanadiil, 1,x-fenilena bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4),[5] karbuna bagi metiliduna, dan tritil bagi trifenilmetil.

Kelas kimiawiGugusRumusRumus strukturalAwalanAkhiranContoh
Ikatan tunggalR•Ilo-[6]-il
Gugus metil
Radikal metil
Ikatan rangkap duaR: ?-ilidena
Metilidena
Ikatan rangkap tigaR⫶ ?-iliduna
Metiliduna
Radikal asil karboksilatAsilR−C(=O)• ?-oil
Asetil

Lihat pula
  • Kategori:Gugus fungsi
  • Metode kontribusi gugus
  • Gugus samping
  • Rantai samping

Referensi
  1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
  2. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  3. Brown, Theodore (2002). Chemistry : the central science (dalam bahasa Inggris). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. hlm. 1001. ISBN 0130669970.
  4. Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993 (dalam bahasa Inggris). Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Februari 2015. Diakses tanggal 25 Februari 2015.
  5. "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides" (dalam bahasa Inggris). IUPAC. 1993. bagian P-56.2.1
  6. "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)" (dalam bahasa Inggris).

Pranala luar
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.