Sergio Reguilón

Tendo chegado ao Real Madrid em 2005, vindo do EFM Villalba, Reguilón profissionalizou-se em 2015, aos 18 anos. Promovido ao Real Madrid Castilla (time reserva dos merengues), participou de 18 jogos em sua primeira temporada como profissional, e posteriormente foi emprestado ao Logroñés, da Segunda División B (que, apesar do nome, é a terceira divisão nacional),[2] onde atuou em nove jogos. Para a temporada 2016–17, continuou emprestado ao clube riojano[3] – desta vez, foram 30 partidas disputadas e oito gols. Seu desempenho não foi suficiente para que o Logroñés conquistasse o acesso à Segunda Divisão.

Sergio Reguilón durante uma partida contra o CSKA Moscou, em sua estreia como pelo Real Madrid

Foi novamente integrado ao elenco do Castilla em 2017, tornando-se, inclusive, um de seus capitães. Ao término da temporada, o contrato do lateral-esquerdo foi renovado.[4]

No início da temporada 2018–19, falava-se numa possível integração de Reguilón ao time principal do Real Madrid, oficializada em agosto de 2018, quando o técnico Julen Lopetegui confirmou a inclusão do jogador ao elenco dos merengues.[5] Sua estreia no time principal foi no dia 2 de outubro, contra o CSKA Moscou, numa derrota de 1 a 0 válida pela Liga dos Campeões da UEFA.[6] Já pela La Liga, a estreia foi no dia 3 de novembro, na vitória de 2 a 0 contra o Valladolid.[7]

Em outubro, ao tentar interceptar um passe durante um treino, Reguilón acabou acertando o nariz do zagueiro Sergio Ramos. Irritado, o capitão deu uma bolada no lateral-esquerdo, mas posteriormente pediu desculpas pelo incidente.[8]

Ao lado de Gareth Bale, foi anunciado como novo reforço do Tottenham no dia 19 de setembro de 2020.[9] O clube londrino não divulgou os valores da transferência, mas a imprensa britânica publicou que foram pagos 30 milhões de euros por Reguilón.[10]